Как указано в FAQ Dropbox :
Camera Upload старается не загружать одни и те же фото и видео более одного раза. Он не будет повторно загружать эти файлы, даже если вы переместите, переименуете или удалите их из папки Camera Uploads.
Итак, как я могу очистить этот «кэш» и заново загрузить все фотографии после удаления?
источник