Настройте Outlook так, чтобы «Ответить» на элемент в «Отправленной почте» использовал список To:

Как пользователь GMail, я очень ценю, что когда я «отвечаю» на электронное письмо, отправленное от меня, он знает, что я хочу, чтобы он копировал поле «To:», а не перемещал поле «From:» в поле «To:». Outlook делает это, если я «Ответить всем» на запись электронной почты в моей папке «Отправленные», но если я просто «Ответить», он отправляет мне сообщение. Есть ли способ, которым я могу сказать, что Outlook ведет себя как GMail?

К сожалению нет. Вы должны использовать кнопку «Ответить всем» на отправленные предметы.