iWork '08 был выпущен для OS 10.4 первоначально с 2007 года. Хотя он будет иметь бесплатные обновления в течение своего цикла, например, 8.1, .2, .3, фактически это не означает, что вы получите бесплатное обновление до существенно новой версии через 3 года, например, iWork 09 ,
В вашем случае, скорее всего, изначально было временное предложение на бесплатное обновление, чтобы побудить клиентов портировать в Apple Store (для загрузки программного обеспечения), а не на традиционную установку диска. После определенного периода Apple отозвать программное обеспечение этих обновлений.
С точки зрения переустановки, вы выполнили вход с той же учетной записью Apple Store, которая использовалась ранее? Если вы этого не сделали, он не распознает ваш предыдущий статус, и обновления могут быть недоступны. Это относится и к обновлению ОС 10.8 - если оно установлено в вашей учетной записи Apple Store, как было установлено ранее, вы можете загрузить его снова, если вы зайдете в Чистый магазин, вы даже не увидите его как загрузку.